乙酸短識簡介

2013-1-21 17:10:36來源：中商網(wǎng)撰寫作者：向超

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乙酸短識簡介

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乙酸

乙酸，俗名醋酸，廣泛存在于自然界，它是一種有機化合物，是烴的重要含氧衍生物，是典型的脂肪酸。乙酸被公認為食醋內(nèi)酸味及刺激性氣味的來源。在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢劑。食品工業(yè)方面，在食品添加劑列表E260中，乙酸是規(guī)定的一種酸度調(diào)節(jié)劑。

簡介

【英文名稱】 Acetic Acid

【英文別名】 Glacial acetic acid; Acetic acid solution; acetic acid 50%; acetic acid, of a concentration of more than 10 per cent, by weight, of acetic acid; Acetic Acid Glacial BP; Natural Acetic Acid; Acetic acid (36%); Acetic acid,food grade; Acetic Acid Glacial; GAA

【其他名稱】冰乙酸（100%的乙酸），醋酸（俗名）；乙酸; 冰醋酸; 酸(食品級); 冰乙酸; 冰醋酸(食品級); 乙酸,無水; 醋酸(食品級); 乙酸,36%; 醋酸,36%

【分子式】 C2H4O2

【結(jié)構簡式】 CH3COOH

【簡寫式】 HAc

【CAS編號】 64-19-7

【EINECS號】200-580-7

InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)^[1]

【分子量】 60.05

【相對密度】1.05

【揮發(fā)性】易揮發(fā)

【適應癥】該品不同濃度用以治療各種皮膚淺部真菌感染，灌洗創(chuàng)面及雞眼、疣的治療。冰醋酸可用作腐蝕劑。

【藥品分類】消毒防腐劑-冰醋酸

乙酸（acetic acid）分子中含有兩個碳原子的飽和羧酸，是烴的重要含氧衍生物。官能團為羧基。因是食醋的主要成分，又稱醋酸。例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在；在動物的組織內(nèi)、排泄物和血液中以游離酸的形式存在。普通食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是無色液體，有強烈刺激性氣味。熔點16 .6℃，沸點117 .9℃，相對密度1.0492(20/4℃）密度比水大，折光率1.3716。純乙酸在16.6℃以下時能結(jié)成冰狀的固體，所以常稱為冰醋酸。易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。當水加到乙酸中，混合后的總體積變小，密度增加，直至分子比為1∶1 ，相當于形成一元酸的原乙酸CH3C（OH）3，進一步稀釋，體積不再變化。

純的無水乙酸（冰醋酸）是無色的吸濕性液體，凝固點為16.6 °C (62 °F) ，凝固后為無色晶體。盡管根據(jù)乙酸在水溶液中的離解能力它是一個弱酸，但是乙酸是具有腐蝕性的，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一種簡單的羧酸，是一個重要的化學試劑。乙酸也被用來制造電影膠片所需要的醋酸纖維素和木材用膠粘劑中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纖維和織物。

在所有化工產(chǎn)品中醋酸是唯一可以和石油化工競爭的煤化工產(chǎn)品。

制備

乙酸的制備可以通過人工合成和細菌發(fā)酵兩種方法�，F(xiàn)在，生物合成法，即利用細菌發(fā)酵，僅占整個世界產(chǎn)量的10%，但是仍然是生產(chǎn)醋的最重要的方法，因為很多國家的食品安全法規(guī)規(guī)定食物中的醋必須是由生物制備的。75%的工業(yè)用乙酸是通過甲烷的羰基化制備，具體方法見下�？杖辈糠钟善渌椒ê铣�。

整個世界生產(chǎn)的純乙酸每年大概有500萬噸，其中一半是由美國生產(chǎn)的。歐洲現(xiàn)在的產(chǎn)量大約是每年100萬噸，但是在不斷減少。日本每年也要生產(chǎn)70萬噸純乙酸。每年世界消耗量為650萬噸，除了上面的500萬噸，剩下的150萬噸都是回收利用的。

有氧發(fā)酵

在人類歷史中，以醋的形式存在的乙酸，一直是用醋桿菌屬細菌制備。在氧氣充足的情況下，這些細菌能夠從含有酒精的食物中生產(chǎn)出乙酸。通常使用的是蘋果酒或葡萄酒混合谷物、麥芽、米或馬鈴薯搗碎后發(fā)酵。有這些細菌達到的化學方程式為：

C2H5OH + O2 →CH3COOH + H2O

做法是將醋菌屬的細菌接種于稀釋后的酒精溶液并保持一定溫度，放置于一個通風的位置，在幾個月內(nèi)就能夠變?yōu)榇住９I(yè)生產(chǎn)醋的方法通過提供氧氣使得此過程加快。是現(xiàn)在商業(yè)化生產(chǎn)所用方法其中之一，被稱為“快速方法”或“德國方法”，因為首次成功是在1823年的德國。此方法中，發(fā)酵是在一個塞滿了木屑或木炭的塔中進行。含有酒精的原料從塔的上方滴入，新鮮空氣從他的下方自然進入或強制對流。改進后的空氣供應使得此過程能夠在幾個星期內(nèi)完成，大大縮短了制醋的時間。

現(xiàn)在的大部分醋是通過液態(tài)的細菌培養(yǎng)基制備的，由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中，酒精在持續(xù)的攪拌中發(fā)酵為乙酸，空氣通過氣泡的形式被充入溶液。通過這個方法，含乙酸15%的醋能夠在兩至三天制備完成。

無氧發(fā)酵

部分厭氧細菌，包括梭菌屬的部分成員，能夠?qū)⑻穷愔苯愚D(zhuǎn)化為乙酸而不需要乙醇作為中間體。總體反應方程式如下：

C6H12O6 →3 CH3COOH

更令工業(yè)化學感興趣的是，許多細菌能夠從僅含單碳的化合物中生產(chǎn)乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳與氫氣的混和物。

2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O

2 CO + 2 H2 →CH3COOH

梭菌屬因為有能夠直接使用糖類的能力，減少了成本，這意味著這些細菌有比醋菌屬細菌的乙醇氧化法生產(chǎn)乙酸更有效率的潛力。然而，梭菌屬細菌的耐酸性不及醋菌屬細菌。耐酸性最大的梭菌屬細菌也只能生產(chǎn)不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能夠生產(chǎn)20%的乙酸。到現(xiàn)在為止，使用醋酸屬細菌制醋仍然比使用梭菌屬細菌制備后濃縮更經(jīng)濟。所以，盡管梭菌屬的細菌早在1940年就已經(jīng)被發(fā)現(xiàn)，但它的工業(yè)應用仍然被限制在一個狹小的范圍。

甲醇羰基化法

大部分乙酸是通過甲基羰基化合成的。此反應中，甲醇和一氧化碳反應生成乙酸，方程式如下

CH3OH + CO →CH3COOH

這個過程是以碘代甲烷為中間體，分三個步驟完成，并且需要一個一般由多種金屬構成的催化劑（第二步中）

⑴ CH3OH + HI →CH3I + H2O⑵ CH3I + CO →CH3COI⑶ CH3COI + H2O →CH3COOH + HI

通過控制反應條件，也可以通過同樣的反應生成乙酸酐。因為一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以來備受青睞。早在1925年，英國塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已經(jīng)開發(fā)出第一個甲基羰基化制乙酸的試點裝置。然而，由于缺少能耐高壓（200atm或更高）和耐腐蝕的容器，此法一度受到抑制。直到1963年，德國巴斯夫化學公司用鈷作催化劑，開發(fā)出第一個適合工業(yè)生產(chǎn)的辦法。到了1968年，以銠為基礎的催化劑的（cis?[Rh(CO)2I2]）被發(fā)現(xiàn)，使得反映所需壓力減到一個較低的水平并且?guī)缀鯖]有副產(chǎn)物。1970年，美國孟山都公司建造了首個使用此催化劑的設備，此后，銠催化甲基羰基化制乙酸逐漸成為支配性的孟山都法。90年代后期，英國石油成功的將Cativa催化法商業(yè)化，此法是基于釕，使用（[Ir(CO)2I2]），它比孟山都法更加綠色也有更高的效率，很大程度上排擠了孟山都法。

乙醇氧化法

由乙醇在有催化劑的條件下和氧氣發(fā)生氧化反應制得。

C2H5OH + O2=CH3COOH + H2O

乙醛氧化法

在孟山都法商業(yè)生產(chǎn)之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。盡管不能與甲基羰基化相比，此法仍然是第二種工業(yè)制乙酸的方法。

2CH3CHO+O2→2CH3COOH

乙醛可以通過氧化丁烷或輕石腦油制得，也可以通過乙烯水合后生成。當丁烷或輕石腦油在空氣中加熱，并有多種金屬離子包括鎂，鈷，鉻以及過氧根離子催化，會分解出乙酸�；瘜W方程式如下：

2 C4H10 + 5 O2 →4 CH3COOH + 2 H2O

此反應可以在能使丁烷保持液態(tài)的最高溫度和壓力下進行，一般的反應條件是150℃和55atm。副產(chǎn)物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因為部分副產(chǎn)物也有經(jīng)濟價值，所以可以調(diào)整反應條件使得副產(chǎn)物更多的生成，不過分離乙酸和副產(chǎn)物使得反應的成本增加。

在類似條件下，使用上述催化劑，乙醛能被空氣中的氧氣氧化生成乙酸：

2 CH3CHO + O2 →2 CH3COOH

也能被氫氧化銅懸濁液氧化：

2Cu(OH)2+CH3CHO→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O　

使用新式催化劑，此反應能獲得95%以上的乙酸產(chǎn)率。主要的副產(chǎn)物為乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因為副產(chǎn)物的沸點都比乙酸低，所以很容易通過蒸餾除去。